Bek dengan tinggi 188 cm itu mencetak 11 gol dalam 109 penampilan untuk Romantics sebelum bergabung dengan sesama tim Makedonia Vardar pada 2015. Darko Velkovski telah membuktikan dirinya sebagai pemain reguler tim utama di klub ibu kota dan dia membuat 28 penampilan untuk Crveno-Crni di kampanye Liga Prva Makedonia 2016/2017. Velkovski, yang kontraknya dengan Vardar berakhir pada 30 Juni 2018, menjadi starter untuk juara Makedonia itu dalam kemenangan bersejarah 2-1 di Fenerbahce pada leg kedua play-off Liga Europa 2017/2018.
Darko Velkovski melakukan debutnya di Makedonia pada 18 Juni 2014 saat kalah 2-0 dari China dalam pertandingan persahabatan. Posisi utamanya adalah bek tengah, tetapi ia mampu bermain sebagai gelandang bertahan dan juga sebagai gelandang tengah.
Estonia, bekas republik Soviet, mendeklarasikan kemerdekaannya pada 20 Agustus 1991 dan mereka telah berpartisipasi dalam kompetisi FIFA dan UEFA sejak saat itu. Tim Estonia belum mencapai final turnamen besar, tetapi mereka sering menyulitkan raksasa Eropa di kualifikasi.
Pada tahun 2010 Estonia berhasil mengalahkan Serbia di Beograd di kualifikasi Euro 2012, tetapi mereka akhirnya gagal lolos ke turnamen barang pameran. “The Blueshirts” menyambut rival mereka di Le Coq Arena di Tallinn dan kapasitas stadion adalah 10.500. Sergei Zenjov, yang pernah bermain untuk klub seperti Blackpool, Karpaty dan Torpedo Moscow di masa lalu adalah salah satu pesepakbola Estonia paling terkenal.
