Setelah juga melaju ke semifinal kompetisi 1965-66, Cardiff memiliki rekor kemenangan 100% dari perempat final Piala Liga sebelumnya, dan tim asal Wales ini sedang berada di puncak gelombang kemenangan sebelum pertarungan David melawan Goliath pada hari Selasa.
Berkat kemenangan mendebarkan 4-3 atas Doncaster Rovers pada hari Sabtu, tim asuhan Barry-Murphy telah memenangkan tiga pertandingan terakhir mereka di divisi ketiga – serta enam dari tujuh pertandingan terakhir mereka di semua kompetisi – untuk membangun keunggulan empat poin di puncak klasemen League One.
Kemenangan terakhir Cardiff atas Chelsea secara kebetulan juga terjadi di Piala Liga, tetapi itu terjadi pada tahun 1986 – sejak saat itu, The Blues telah menang dalam lima pertemuan terakhir mereka, yang terbaru adalah kemenangan 2-1 di kandang lawan dalam pertandingan Liga Premier pada tahun 2019.
Meskipun memperebutkan tempat di semifinal, pelatih Chelsea, Maresca, kemungkinan akan melakukan perubahan di ibu kota Wales, dan ia akan terpaksa melakukan satu perubahan di lini pertahanan mengingat Marc Cucurella diskors karena akumulasi kartu kuning.
Jorrel Hato kemungkinan akan langsung menggantikan rekan Spanyolnya, sementara Filip Jorgensen, Josh Acheampong, Andrey Santos, Jamie Bynoe-Gittens, dan Moises Caicedo yang kembali setelah menjalani skorsing tiga pertandingan, juga siap dipromosikan ke tim utama.
