Dikalahkan oleh rival lokal Atalanta BC di perempat final musim lalu, satu-satunya keberhasilan raksasa Lombardy di Coppa Italia dalam hampir setengah abad terjadi hampir 22 tahun yang lalu.
Mereka memasuki edisi tahun ini di babak 16 besar karena komitmen mereka di Liga Champions – di mana kekalahan minggu lalu dari Dinamo Zageb membuat mereka masuk ke babak playoff – dan Samuel Chukwueze mengantongi dua gol saat menghancurkan tim Sassuolo 6-1 pada bulan Desember.
Setelah Juve dan Inter, Milan (24) dan Roma (22) lebih sering mencapai semifinal dibanding klub lain, dan tim kota kedua yang memenangkan pertandingan terakhir mereka di babak ini – Milan menang di kedua leg dengan skor 2-1 pada tahun 2004.
Roma sebenarnya menang dalam pertandingan Coppa terakhir mereka melawan Rossoneri, yang dimainkan 18 tahun lalu; namun, klub ibu kota tersebut belum pernah lolos dari perempat final sejak 2017.
Pada akhir tahun lalu, Giallorossi menahan imbang Milan 1-1 di liga, dengan Reijnders mencetak gol pembuka sebelum Paulo Dybala menyamakan kedudukan di San Siro.
Hasil itu merupakan bagian dari kebangkitan yang dihasilkan oleh pelatih sementara Claudio Ranieri, yang mengambil alih klub masa kecilnya di tengah kekacauan di dalam dan luar lapangan. Setelah naik ke posisi kesembilan berkat beberapa hasil yang membaik, mereka kemudian mengamankan kemajuan di Liga Europa dengan mengalahkan Eintracht Frankfurt.





