Setelah pertandingan persahabatan di Timur Jauh melawan Liverpool dan Arsenal – diikuti dengan kemenangan telak 9-0 atas Perth Glory – Milan menutup jadwal pramusim mereka dengan dua pertandingan Liga Primer lainnya, imbang dengan Leeds United sebelum kalah dari Chelsea.
Setelah musim panas yang sibuk di bursa transfer, pertandingan kompetitif pertama Allegri di periode kedua terjadi di ajang piala, karena runner-up tahun lalu gagal finis di posisi yang cukup tinggi di Serie A untuk mendapatkan bye setelah putaran pertama.
Memulai upaya terbaru mereka untuk memenangkan Coppa keenam – dan yang pertama sejak 2003 – Milan mengalahkan Bari pekan lalu, berkat gol dari pasangan penyerang sementara Rafael Leao dan Christian Pulisic. Namun, dibutuhkan lebih banyak kemajuan untuk memenangkan basis penggemar yang semakin kecewa.
Meskipun Cremonese berhasil meraih dua hasil imbang dengan Milan saat terakhir kali berlaga di Serie A, pada musim 2022-23, mereka hanya meraih satu poin dari delapan pertandingan tandang melawan tetangga mereka di Lombardy hingga saat ini.
Lebih lanjut, Grigiorossi selalu kalah di laga pembuka musim kompetisi papan atas, dengan delapan kekalahan beruntun sejauh ini.
Sebelum kembali ke level elit Italia, Cremonese juga berlaga di Coppa Italia pekan lalu, tersingkir lebih awal melalui adu penalti melawan Palermo.
