Pencapaian terakhir mereka di ajang piala terjadi pada tahun 2023 ketika mereka mencapai babak keempat sebelum disingkirkan oleh tim Liga Primer saat itu Leeds United dengan kekalahan 3-1.
Sementara itu, bagi Swindon, piala domestik telah menjadi sumber kegembiraan yang langka akhir-akhir ini – hanya dua kemenangan mereka dari delapan pertandingan terakhir mereka yang diraih di Piala FA dan Piala EFL.
Kemenangan di Piala FA diraih saat melawan sesama tim Liga Dua Colchester United di The Nigel Eady County Ground, di mana gol penyeimbang di akhir pertandingan dari Joel McGregor memaksa perpanjangan waktu, sebelum Kabongo Tshimanga mencetak gol penentu untuk mengamankan kemenangan pertama Ian Holloway sebagai manajer mereka.
Holloway menggantikan Mark Kennedy, yang dipecat pada bulan Oktober, dan sejak saat itu mantan bos Blackpool itu melihat timnya hanya mengklaim dua poin dari kemungkinan 12 poin di liga – yang menyebabkan klaim dari pria berusia 61 tahun itu bahwa tempat latihan Swindon berpotensi dikutuk.
Keyakinannya semakin meningkat dalam beberapa hari terakhir, dengan Swindon kalah 3-2 di kandang sendiri dari Morecambe pada pertandingan terakhir, hasil yang membuat Shrimps menyamai poin tim Holloway.
